靛红,又称二酮茚是吲哚衍生物和重要的杂环化合物,具有酮和内酰胺结构,有生物活性,如抗菌,抗结核,抗惊厥活性等,在药物化学中具有重要意义,是多种药物的重要中间体。除此之外,靛红还可以用于制作多种分散染料和OLED材料。
靛红目前多用Sandmeyer靛红合成法制取。即羟胺盐、苯胺、水合三氯乙醛反应,生成肟基乙酰苯胺后将肟基乙酰苯胺用硫酸酸化进行环合反应,得到靛红。
还有使用靛蓝或者靛蓝中间体氧化制取靛红的,这个方法目前还不是主流。
靛红的相关报道非常多,靛红的两个羰基可以做席夫碱或者进行各种亲核取代。其1,2位的碳氮键很容易断裂,因此可以很方便的制取引唑衍生物或者喹啉衍生物(Pfitzinger反应)。